Alonso sinh ra trong một gia đình có truyền thống bóng đá.Bố anh, ông 'Periko' Alonso 2 lần vô địch giải vô địch quốc gia Tây Ban Nha cùng Real Sociedad và lần thứ 3 là cùng FC Barcelona.Ông cũng có 20 lần xuất hiện trong màu áo đội tuyển Tây Ban Nha[2].Sinh ở Tolosa, một thị trấn nhỏ ở vùng Basque, Xabi Alonso sống ở Barcelona đến năm 6 tuổi thì chuyển sang San Sebastián.Ở đây tài năng bóng đá của anh bắt đầu được bộc lộ khi anh chơi cho đội địa phương Playa de la Concha[2].Ở đây Alonso kết bạn người hàng xóm ở Calle Matia, Mikel Arteta, và cả hai đều là những người có phẩm chất kĩ thuật rất tốt[3].Anh có niềm đam mê với bóng đá nên cha anh đã đưa anh cùng anh trai anh đến khu tập luyện của câu lạc bộ CE Sabadell để tập.Alonso cũng có lối chơi giống cha anh, có khả năng chuyền bóng tốt hơn là sút bóng[4].Ban đầu anh chơi ở vị trí tiền vệ phòng ngự: một vị trí giúp anh biết cách phân phối bóng.Điều này về sau đã giúp anh có được vị trí trong câu lạc bộ và cả đội tuyển quốc gia.[2]

Khi 15 tuổi, Alonso đến thị trấn Kells ở cộng hoà Ireland để học tiếng Anh[5]; trong khi ở đó, anh đã biết được về môn bóng đá Gaelic, và đã chơi cùng một số đứa trẻ khác trong thị trấn.

Alonso và Arteta có tham vọng và mơ ước được chơi cùng nhau ở Real Sociedad khi họ lớn lên.Mặc dù học ở hai trường khác nhau, cả hai đều tham gia vào học viện bóng đá trẻ Antiguoko vào cuối tuần.Màn trình diễn của họ đã thu hút sự chú ý của các tuyển trạch viên từ các lò đào tạo trẻ khác nhau và cuối cùng tình bạn kéo dài 9 năm của họ đã kết thúc khi Alonso vào lò đào tạo của Real Sociedad còn Arteta chuyển đến gã khổng lồ FC Barcelona[6].Tuy nhiên việc Alonso chuyển tới Real Sociedad không khiến anh cô đơn khi ở đây có anh trai anh là Mikel Alonso đã trở thành một cầu thủ giỏi.[2]

Những sự tiến bộ ở cấp độ đội trẻ của Real Sociedad cùng những ấn tượng đủ để giúp anh lên đội một vào năm 18 tuổi[4].Anh có trận ra sân đầu tiên khi tiếp Logroñés CF vào tháng 12 năm 1999 ở cúp Copa del Rey[7].Alonso không có thêm bất cứ một lần ra sân nào ở mùa giải đó nữa nhưng mùa giải sau đó đem đến cho anh nhiều cơ hội hơn.Ở đầu mùa giải 2000-01, Javier Clement gửi Alonso tới SD Eibar để tích luỹ kinh nghiệm.Vào tháng 1 năm 2001, Real Sociedad nằm ở giữa bảng xếp hạng và huấn luyện viên mới. John Toshack đưa tài năng Alonso vào diện niềm hi vọng số 1.Bất ngờ huấn luyện viên người Xứ Wales cho cầu thủ 19 tuổi làm đội trưởng, một vị trí thường được trao cho các cầu thủ giàu kinh nghiệm[2].Cuối mùa giải đó Sociedad kết thúc ở vị trí thứ 14[8].Toshack tán dương Alonso, cho rằng tầm ảnh hưởng của anh lên đội bóng là hiếm có, đặc biệt với một cầu thủ mới lên từ đội trẻ.[2]